До освобождения района оставалось 800 дней и ночей..
В Смоленском сражении наш город оказался на правом крыле обороны. Немецкие войска в первые дни войны быстро продвигались в глубь советской территории. 13 июля 1941 года они были на смоленской земле и в этот же день заняли Демидов. Черные дни оккупации нависли над городом и районом, длились они 800 дней и ночей. В 1941 — 43 г.г. Демидовский район четыре раза переходил из рук в руки. Территория района была ареной ожесточенных боевых действий Советской Армии. В феврале 1942 года частям 4-ой Ударной армии в результате решительного наступления удалось освободить почти весь район, окружить Демидов, но вследствие недостатка сил город не был взят, а в июне 1942 года наши войска отступили на линию Велиж — Бакланово — Слобода. На этой линии фронт стоял до сентября 1943 года. Мирным жителям пришлось испытать на себе весь ужас зверств фашистов.
На демидовской и слободской землях на борьбу с немецко-фашистскими захватчиками встали партизанские отряды.
До оккупации в Демидове проживало 9250 человек, после оккупации осталось — 3695 человек, в районе было 47660 жителей, на 20 октября 1943 года осталось 19815 человек.
За период оккупации были полностью разрушены:
Демидовский и Заборьевский льнозаводы; крахмальный завод; гармонная фабрика; швейная мастерская; гончарное производство; кирпичный завод; типография; 774 жилых дома в городе; 1998 жилых домов в сельской местности; сельхозтехникум; школа механизации сельского хозяйства; фельдшерская школа; детский дом (от второго остался только корпус); 51 школа (в городе и районе); четыре библиотеки; 16 изб-читален; Пятницкая и Спасская церкви (в третьей части города); городская больница на 105 коек; городская амбулатория.
Сильно пострадал двухэтажный Рождественский собор в центре города, Успенский собор являлся ориентиром №1 и, как воин, до сих пор несет на себе пробоины от снарядов, пострадали Покровская и Духовская церкви.
За годы оккупации в Демидовском районе были сожжены и разрушены деревни: Городная, Семеновка, Сенино, Козино, Исаково, Ивченки, Ратьки, Дрозды, Каменка, Никитино, Верхние Луги, Старые Пересуды, Новоселки, Зальнево, Мамошки, Орлово, Кавширы, Карцево, Ковалевщина, Подмазы, Андрейкино, Макунино, Янченки, Гущино, Дубки, Трофименки, Новоселки, Лоскутово, Ключ, Россумаки, Никасицы, Хоменки, Юшково, Рудное, Тимошаты, Влашкино, Крутели, Варнавино, Сеновка, Зеленая Пустошь, Булыжа, Заборье, Заики.
При отступлении в районном центре немцы взорвали лучшие каменные здания: 3-хэтажное райисполкома, 2-хэтажное сельскохозяйственного техникума (бывшую женскую гимназию), типографию, дом культуры, больницу, электростанцию, баню, два больших деревянных моста через реки Каспля и Гобза, полностью вырубили деревья в старинном городском саду. В районе за годы оккупации уничтожено: более 700 животноводческих построек, почти все школы и медицинские учреждения.
Бои за освобождение города начались 20 сентября, когда советские войска вплотную подошли к северо-восточной и юго-восточной окраинам. На рассвете 21 сентября рота старшего лейтенанта И.А. Вакарина из 940-го стрелкового полка 262-й стрелковой дивизии, сбив немецкий заслон, вышла к старинной церкви. За ней начинались городские кварталы. После огневого налета рота Вакарина рванулась вперед и решительным броском достигла вражеских окопов. Завязалась яростная рукопашная схватка, и наши воины заняли церковь.
Старшина пулеметного взвода Д.К. Боровков, бойцы Березкин и Алефердиев водрузили красный флаг на колокольне. Затем прицельным огнем сверху и из освобожденных соседних домов помогли другим подразделениям пробиться в городские кварталы. Начались уличные бои.
Вскоре ещё один красный флаг взвился над городом, причем на занятой врагом территории, над полуразрушенным двухэтажным зданием дореволюционной тюрьмы. Его укрепили комсорг разведвзвода 114-й стрелковой бригады И.Гуреев с двумя разведчиками. За свой подвиг сержант И.Гуреев был награжден орденом Красный Звезды. Местное население чем только могло, помогало воинам-освободителям. В донесении политотдела 43-й армии Политуправлению Калининградского фронта говорилось: … «Оставшееся в живых городское население встретило воинов Красной Армии с исключительным подъемом и радостью … один из рабочих, увидев наших артиллеристов, указал им расположение огневых точек врага, по которым сразу же был открыт огонь, и большинство их уничтожено …». Бои в Демидове шли за каждую улицу.
22 сентября 1943 года сводка советского информбюро сообщила: «северо-западнее Смоленска наши войска овладели важнейшим опорным пунктом немцев — городом Демидовом. Противник оказывал упорное сопротивление, стремясь любой ценой удержать город в своих руках. Только в течение одного дня немцы предприняли 12 контратак, но не смогли сдержать наступательного порыва советских бойцов. В боях за Демидов разгромлены 256-я немецкая пехотная дивизия и другие части противника. Уничтожено свыше 8-и тысяч вражеских солдат и офицеров. Взято 300 пленных и много трофеев».
Вечером 22 сентября в Москве был произведен салют в честь освобождения города Демидова. В приказе Верховного Главнокомандующего, изданном в связи с освобождением Демидова, говорилось: «Войска Калининского фронта после двухдневных боев сломили сопротивление противника и 21 сентября штурмом овладели одним из мощных узлов обороны немцев — город Демидов».
В боях за освобождение города Демидова отличились: 262 стрелковая дивизия генерал-майора Усачева, 270-я стрелковая дивизия полковника Беляева, 114-я стрелковая бригада полковника Егошина, 105-й танковый полк подполковника Павлова, 43-й краснознаменный пушечный артиллерийский полк подполковника Дедышко, 118-й минометный полк подполковника Мельникова, 273-й инженерный батальон майора Алексеева. В ознаменование достигнутых успехов перечисленным соединениям и частям присвоить наименование «Демидовских».
Девять уроженцев Демидовской земли удостоены высокого звания Герой Советского Союза. Это — майор Николай Борисович Борисов, генерал-майор Иван Андреевич Гусев, старшина Николай Давыдович Киселев, рядовой Петр Егорович Кондратенко, майор Дмитрий Игнатьевич Кузнецов, полковник Иван Захарович Кулешов, политрук Григорий Яковлевич Моисеенко, старший сержант Ефим Борисович Фрадков, капитан Петр Дмитриевич Хренов.
